Declarada Bien de Interés Cultural en el 2014.
El pueblo alcanza fama y recibe visitas el día de San Sebastián (20 de enero), jornada para disfrutar de la Fiesta de la Vaquilla, de raícespastoriles y ganaderas,esencia de esta manifestación de cencerrosy carreras. LaFiestadelaVaquilladeFresnedillasdelaOliva es unadelas mascaradas mejor conservadas enlaComunidaddeMadrid. Las mascaradas son manifestaciones ritualesdeorigen prerromano y se celebran habitualmente en el ciclodeinvierno en torno alarepresentacióndeun animal–por lo tanto, no se maltrata a ningún animal ya que se trata de un mozo disfrazado del vaquilla-.LadeFresnedillasdelaOliva es unadelas más vistosas debido a que se conservan 7 personajes diferentes (alcalde, alguacil, hilandera, escribano, vaca, pregoneroy judíos en mayor número).Aunque la vaquilla aparece a la víspera, el día clave es el 20, festividad de San Sebastián, patrón de la población. La vaquilla es de una gran sencillez: una estructura de madera cubierta con un tejido de arpillera, a modo de cuerpo, y unos cuernos simulando la cabeza. Estáacompañada por unos mozos, llamados “judíos”, que visten mono floreado, una honda al cinturón y varios cencerros atados a la cintura, cubriéndose con la típica gorra militar. Otros personajes son el “escribano”, la “hilandera”, el “alcalde” y el “alguacil”. A diferencia de otras vaquillas, los “judíos” que acompañan a la de Fresnedillas, también participan en el ritual religioso, pues asisten a la misa desprovistos de sus cencerros y cubiertos con una manta. Tras las carreras con la vaquilla por la población durante todo el día, al finalizar la tarde, en la plaza, el “simbólico animal” recibe “tres simbólicos tiros”y losjudíos se lanzan a beber el vino que simboliza la sangre de la vaquilla.
